病弱な妹との禁断の恋...『加奈 ~いもうと~』
まずは、1999年にディーオーから発売された大人向け恋愛アドベンチャーゲーム『加奈 ~いもうと~』。所謂「泣きゲー」としても知られており、腎臓病を患う妹の加奈と彼女を支える兄の心情を、3つの時代の流れを通して描いています。ときに一線を越えてしまいそうになりながらも、純愛に踏みとどまろうとする兄妹の心理描写が発売当時話題となり、後の業界にも多大な影響を与えた作品です。2010年にはサイバーフロントよりPlayStation Portableでリメイク版も発売されています。

▲『加奈 ~いもうと~』のゲーム画面
12人の妹のお兄ちゃんに!?『Sister Princess』
そして、2001年にメディアワークスより発売されたPlayStation用ソフト『Sister Princess』。妹ブーム到来のきっかけとなった大ヒット恋愛シミュレーションゲームです。プレイヤーは12人の妹を持つ兄となって、2月11日から1か月の間に妹たちとメール交換をしながら街中で会ったり、自宅へ妹を呼んだりしながらストーリーを進めていきます。それぞれの妹と血のつながりがあるかないかは、プレイヤーの選択肢によって変化するという画期的なシステムが採用されており、12人それぞれに4種のエンディングが用意されているため、総エンディング数はバッドエンディングを含めて49種類と非常に多くなっています。
なお、『Sister Princess』のその後を描いたPlayStation用ゲーム『Sister Princess 2』が後に発売されています。

Live2Dのゲームでの採用が初の作品!?『俺の妹がこんなに可愛いわけがない ポータブル』
最後は、2011年に発売されたPSP用ゲームソフト『俺の妹がこんなに可愛いわけがない ポータブル』。伏見つかさ箸のライトノベル『俺の妹がこんなに可愛いわけがない』を原作としたアドベンチャーゲーム。本作の設定は原作小説の設定とTVアニメの設定をそれぞれ継承しているため、原作ともアニメとも違うパラレルな世界観となっています。

▲『俺の妹がこんなに可愛いわけがないポータブル』のゲーム画面
